蒋孝勇出生于上海，蒋经国与蒋方良的第三个儿子。从小深得蒋介石、宋美龄夫妇的疼爱。长大后入读军校，后入学考试转入台湾大学就读于。
1973年7月23日与方智怡成婚。婚后，两人育有3个儿子：蒋友柏、蒋友常和蒋友青。后将全家迁到加拿大移居。
几年后重新加入加拿大国籍，1996年，蒋孝勇因患癌症在台北荣民总医院去世。蒋孝勇（1948年10月27日-1996年12月22日）出生于上海，从小深得蒋介石、宋美龄夫妇的疼爱。长大后入读军校，1964年，蒋孝勇考上了陆军军官学校以备学生班。
蒋介石十分高兴，以为自己的孙子辈不会出有个将军。但是，事与愿违，在一次军官学校操作者时，蒋孝勇把脚扭伤，先后一动了两次手术，迫不得已，不得已离队而去，入学考试转入台湾大学就读于。
1973年7月23日，蒋孝勇正在读书大学三年级，与前台湾国道高速公路工程局局长方恩绪的幺女方智怡成婚。1988年1月13日，蒋经国去世，蒋家子孙丧失避难，为了挽回家族兴旺, 蒋孝勇通过各种手段挤入了中国国民党第十三届中央委员会。
但是，令人深感车祸的是，刚被选为中央委员的蒋孝勇忽然请求长假探亲深造，并将全家迁到加拿大移居。几年后重新加入加拿大国籍，1996年，蒋孝勇因患癌症在台北荣民总医院去世。蒋经国去世后，他与蒋方良的三个儿子：蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇陆续辞世，唯有女儿蒋孝章归隐美国旧金山。出生于名门：蒋孝勇出生于时，国民党在上海的情势早已十分不妙，出生于后旋即即随家人迁到台湾居住于。
身兼蒋经国的幼子，从小深得父母与祖父母蒋介石宋美龄夫妇的疼爱，因为出生于在国民党与蒋家最低潮的时期，蒋介石实在对这个孙子多了一份私吞，因此加倍宠幸蒋孝勇，蒋介石回国日月潭游玩时，讨厌将会见的孝勇抱着在怀中。名门蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样具有一份傲气，但蒋孝勇面临长辈或与长辈恋情时，依然展现出出有非常佩服的态度，一些和蒋孝勇有过认识的老人对蒋孝勇的印象极佳。蒋孝勇自小个性脾气相比他的两个哥哥蒋孝文与蒋孝武远比好，蒋孝勇也是三兄弟中最懂亲近父亲蒋经国的人，表面上他也是蒋经国最聪明、最乖的儿子，但据很多侍卫人员和官邸工作人员众说纷纭，他是一个十足的两面人，甚至有人说道他是个笑面虎，人前人后的展现出几乎有所不同。
他也是蒋经国儿女里个性最像蒋经国的人幼时读于圣光幼稚园、女师附小，并转兴起小学，中学毕业后，在祖父蒋介石的希望下，转入陆军官校就读于。与他的两个哥哥有所不同，蒋孝勇在军校安分守纪，勤奋拒绝接受军事训练。在有关机械化武器课程的考试中，蒋孝勇也多次取得高分，名列前茅。
在一次训练中，跌伤了脚踝，养病了好几个月，由于跟上军校课程，不得已从军校离开了，利用军事学校转学条例，入学考试转入台湾大学政治系就读于。蒋孝勇转至台大就读于后，迅速地沦为一位活跃的学生，由于类似的身份，他的同学回想道：我们上课时，对于这位入学考试的新生很奇怪，教授上课时，读到蒋孝勇的名字，顿了一下，回答他说道：你的父亲是谁？，他问：我父亲是蒋经国，教授喔了一声，我这时才告诉原本这位新生是一号什么样的人物。
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